De karmelieten vormen een rooms-katholieke bedelorde waarvan de leden in principe geen eigendommen hadden. Zij bedelden voor het levensonderhoud. Voor 1468 diende het gebouw waar je nu naar kijkt als opvanghuis voor daklozen. In 1468 moesten de bewoners plaats maken voor de bedelorde van de Karmelieten. Zij legden de basis voor het huidige Catharijneconvent: het hoofdgebouw met de eetzaal, de inpandige kloostergang op de begane grond en een slaapzaal. Ze beschikten, zoals elk klooster in die tijd, over een eigen brouwerij. De brouwerij diende niet voor uitgebreide feesten, maar had als doel om geld te verdienen. De bouwwerkzaamheden liepen lastig en dat kwam niet door het drinken van te veel bier. Door hun afhankelijkheid van giften en vanwege hun onregelmatige inkomsten verliepen de bouwwerkzaamheden moeizaam.

Als je alle moderne aanpassingen probeert weg te denken, zie je nog sporen van het dagelijks bestaan van een monnik. Ze schoven gezamenlijk aan tafel in een deftige eetzaal, de zogeheten refter. En terwijl de glazen tinkelden en de vorken rinkelden, las een monnik met een gebarsten stem een stuk voor uit een boek over hun geloof. Voeding van lichaam en van geest moesten in een klooster nu eenmaal altijd samengaan, alsof je podcasts luistert tijdens je lunch.

Nog geen zestig jaar later, in 1529, moesten de karmelieten plaatsmaken voor de johannieter Orde. Zij zaten al drie eeuwen lang gevestigd in een groot gasthuis op het huidige Vredenburg, maar dienden nu te verkassen vanwege de bouw van een dwangburcht. Landsheer Karel V had als plan een groot kasteel te bouwen, ter bescherming van de stad en om de plaatselijke bevolking, onder dwang, in toom te houden. De orde trok het Karmelietenklooster in.

Toen Karel V bang was dat de Utrechtse bevolking tegen hem in opstand zou komen, moesten de johannieters uit hun gebouw aan het Vredenburg. Daar moest van Karel V een kasteel gebouwd worden om de bevolking onder de duim te houden. Al binnen drie maanden was het kasteel zo ver gebouwd dat het in gebruik kon worden genomen. De johannieters verhuisden toen naar de Lange Nieuwstraat, het voormalige klooster van de karmelieten.